Di sini gua pengen belajar nulis dan berkarya!
Semua akan di mulai HARI INI!

Dua tahun yang lalu.
Apa yang terbayang?
Suka?
Duka?
Entahlah

Laporan Kimia Organik Aspirin

LAPORAN PRAKTIKUM

REAKSI ACETYLASI

 “PEMBUATAN ASPIRIN”

               

OLEH:

KELOMPOK 9

KELAS C

ABDULLAH SYAFI’I                         (1207113655)

ALQARNI PUTRA                             (1207154411)

DEWI KUSUMA N                             (1207136518)

MUTIA SARI AMANDA                   (1207113631)

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU

PEKANBARU

 2013

ABSTRAK

Reaksi acetylasi adalah reaksi pemasukkan gugus acetyl kedalam substrat yang sesuai. Aspirin memiliki banyak manfaat seperti dalam bidang kesehatan yaitu sebagai obat-obatan dan kebesihan kulit. Oleh karena itu pembuat aspirin sangat penting. Tujuan dalam praktikum ini adalah membuat aspirin dalam skala labor, memahami dan mempelajari proses reaksi yang terjadi, dan menghitung presentase aspirin yang dihasilkan. Pada percobaan ini, 3 gram asam salisilat kering, 9 ml asam asetat anhidrat dan 4 tetes asam sulfat pekat dimasukkan kedalam labu didih dasar bulat. Kemudian labu dipanaskan pada suhu 50-60 ^oC lalu didinginkan. Endapan yang ada disaring dengan pompa vakum. pada proses rekristalisasi endapan yang telah disaring ditambahkan dengan 7 ml alkohol dan 40 ml aquades. Lalu labu dipanaskan pada suhu 50-60 ^oC lalu didinginkan. Endapan yang ada disaring lagi dengan pompa vakum. Pada proses uji kemurnian aspirin, aspirin yang telah direkristalisasi tambahkan 1 ml alcohol dan 3 tetes ferri klorida didalam tabung reaksi begitu juga pada asam salisilat. Pada percobaan ini didapatkan berat aspirin yang telah di rekristalisasi adalah 2,8g dengan rendemen 74,07 %. Jadi aspirin dapat disintesis dari reaksi acetylasi.

Kata Kunci: acetylasi, aspirin, asam salisilat, asam asetat anhidrat, asam sulfat.

ABSTRACT

Acetylation reaction is the reaction of acetyl group entry into the appropriate substrate. Aspirin has many benefits such as health sector, namely drugs and kebesihan skin. It is therefore very important aspirin makers. The goal in this lab is to make aspirin in laboratory scale, to understand and learn the process of the reaction, and calculate the percentage of aspirin produced. In this experiment, 3 grams of dry salicylic acid, acetic acid anhydride 9ml and 4 drops of concentrated sulfuric acid is inserted into the boiling flask round basis. Then the flask is heated at a temperature of 50-60 ° C and then cooled. The precipitate that was filtered with a vacuum pump. the recrystallization process that has been filtered sediment added with 7 ml alcohol and 40 ml of distilled water. Then the flask is heated at a temperature of 50-60 ° C and then cooled. The precipitate that was filtered with a vacuum pump. In the process of testing the purity of aspirin, aspirin has recrystallized add 1 ml of alcohol and 3 drops of ferric chloride in a test tube as well as the salicylic acid. In these experiments have found that aspirin weight in recrystallization is 2,8g to yield 74,07 %. So aspirin can be synthesized from the reaction of acetylation.

Keywords: acetylation, acetyl, aspirin, salicylic acid, acetic anhydride, sulfuric acid.

BAB I

PENDAHULUAN

1.1  Latar belakang

Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan dibantu dengan asam sulfat pekat. Aspirin memilik keguanaan untuk meringankan rasa saki, terutama sakit kepala, sakit gigi dan nyerti otot serta menurunkan demam. Aspirin yang sekarang sedang dikembangkan ini memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dengan waktu lama untuk mencegah serangan jantung.

Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Asam salisilat dicampur dengan asam asetat anhidrat, menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan produk sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis.

Pada praktikum ini akan di kemukakan laporan mengenai salah satu sintesis zat kimia yaitu sintesis aspirin (asam asetil salisilat) sebagai hasil dari praktikum yang telah dilakukan.

1.2  Tujuan Percobaan

1.      Membuat aspirin dalam skala labor

2.      Memahami dan mempelajari reaksi yang terjadi

3.      Menghitung presentase aspirin yang dihasilkan

BAB II

LANDASAN TEORI

2.1 Pengertian Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat. Aspirin dibuat dengan reaksi asetylasi. Reaksi asetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl kedalm suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-COO^- (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit katalis yaitu Asam Sulfat pekat. Pada pembuatan Aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi.

Struktur Aspirin:

Gambar 2.1 Rumus Kimia Aspirin(Pinna,2012)

2.2 Sejarah Perkembangan Aspirin

            Awal mula penggunaan Aspirin sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetilsalisilat yang dikenal saat ini. Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Dalam menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman, replika tablet Aspirin raksasa dipajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland, Land der Ideen ("Jerman, negeri berbagai ide")

Senyawa alami dari tumbuhan yang digunakan sebagai obat ini telah ada sejak awal mula peradaban manusia. Di mulai pada peradaban Mesir kuno, bangsa tersebut telah menggunakan suatu senyawa yang berasal dari daun willow untuk menekan rasa sakit. Pada era yang sama, bangsa Sumeria juga telah menggunakan senyawa yang serupa untuk mengatasi berbagai jenis penyakit. Hal ini tercatat dalam ukiran-ukiran pada bebatuan di daerah tersebut. Barulah pada tahun 400 SM, filsafat Hippocrates menggunakannya sebagai tanaman obat yang kemudian segera tersebar luas.

Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari Aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fontana, melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa dari daun willow sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828, seorang ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki aktivitas antipiretik yang mampu menyembuhkan demam. Penelitian mengenai senyawa ini berlanjut hingga pada tahun 1830 ketika seorang ilmuwan Perancis bernama Leroux berhasil mengkristalkan salicin. Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada tahun 1833. Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salicin dalam kondisi yang sangat murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun 1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris C₇H₆O₃.

Bayer meupakan perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa Aspirin (asam asetilsalisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa asam salisilat dilatarbelakangi oleh banyaknya efek negatif dari senyawa ini. Pada tahun 1945, Arthur Eichengrun dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya. Pada tahun 1897, Felix Hoffmann berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah Aspirin. Aspirin merupakan akronim dari:

A	: Gugus asetil
spir	: nama bunga tersebut dalam bahasa Latin
spiraea	: suku kata tambahan yang sering kali digunakan
in	: untuk zat pada masa tersebut.

Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan penyebab utama perkembangan industri farmateutikal. Bayer mendaftarkan Aspirin sebagai merek dagang pada 6 Maret 1899. Felix Hoffmann bukanlah orang pertama yang berusaha untuk menciptakan senyawa Aspirin ini. Sebelumnya pada tahun 1853, seorang ilmuwan Perancis bernama Frederick Gerhardt telah mencoba untuk menciptakan suatu senyawa baru dari gabungan asetil klorida dan sodium salisilat. Aspirin dijual sebagai obat pada tahun 1899 setelah Felix Hoffmann berhasil memodifikasi asam salisilat, senyawa yang ditemukan dalam kulit kayu dedalu.

Bayer kehilangan hak merek dagang setelah pasukan sekutu merampas dan menjual aset luar perusahaan tersebut setelah Perang Dunia Pertama. Di Amerika Serikat (AS), hak penggunaan nama Aspirin telah dibeli oleh AS melalui Sterling Drug Inc., pada 1918. Walaupun masa patennya belum berakhir, Bayer tidak berhasil menghalangi saingannya dari peniruan rumus kimia dan menggunakan nama Aspirin. Akibatnya, Sterling gagal untuk menghalangi "Aspirin" dari penggunaan sebagai kata generik. Di negara lain seperti Kanada, "Aspirin" masih dianggap merek dagang yang dilindungi.

2.3 Pembuatan Aspirin

Reaksi yang terjadi adalah reaksi Esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan Aspirin. Reaksi Esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut:

Gambar 2.2 Reaksi Pembuatan Aspirin(Habib,2012)

Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dengan menggunakan katalis H₂SO₄ pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut ini beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh beberapa tokoh :

a)        Sintesa Aspirin menurut Kolbe

Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama CO₂ pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan Asetat Anhidrat dengan bantuan Asam Sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat.

b)        Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt

Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130^oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO₂ pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100^oC sehingga membentuk sodium salisilat. Sodium salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan Asam Sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi.

Untuk membentuk Aspirin, asam salisilat di reflux bersama Asetat Anhidrat di dalam pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO₂ 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg. (George Austin, 1984 )

2.4 Rekristalisasi

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS.

Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisasi memiliki sejarah yang panjang seperti distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dan karena keefektifannya. Kedepannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan.

Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh.(Ilham,2011)

2.5 Manfaat Aspirin

Aspirin digunakan sebagai analgesik untuk nyeri dari berbagai penyebab (sakit kepala, nyeri tubuh, arthritis, dismenore, neuralgia, gout, dan sebagainya), dan untuk kondisi demam, Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Ada juga artikel yang ditulis dalam literatur medis mendalilkan penurunan kejadian kanker usus besar di antara mereka yang secara teratur mengonsumsi Aspirin pada dosis tertentu. Saat ini banyak dokter dan pasien yang menggunakan Aspirin dosis rendah (baby Aspirin atau Aspirin berdosis 81 mg) setiap hari untuk mengurangi kemungkinan mendapatkan serangan jantung dan stroke melalui aksi anti-plateletnya (pengencer darah dan mencegah pembekuan darah).

Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami Sindrom Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus Arteriosus (PDA), hubungan abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir. Jika PDA tidak menutup secara normal, operasi mungkin diperlukan untuk menutupnya (menutup dengan cara menjahit) sebelum anak memasuki usia sekolah.

2.6 Aspirin

Rumus molekul                       : C₉H₈O₄

Massa molekul                        : 180,2 gr/mol

Berat jenis                               : 1.40 g/cm³

Titik didih                               : 140^oC

Titik lebur                                : 138-140^oC

Kelarutan dalam air                 : 3 mg/mL

2.7 Asam Salisilat

Rumus molekul                       : C₇H₆O₃

Massa molekul                        : 138,12 gr/mol

Berat jenis                               : 1,443 g/ml

Titik didih                               : 211 ^oC

Titik lebur                                : 159 ^oC

2.8 Asetat Anhidrida

Rumus molekul                       : (CH₃CO)₂O

Berat molekul                          : 102,09 gr/mol

Titik didih                               : 139,06⁰C

Titik beku                                : -73⁰C

Panas pembakaran                   :  431,9 kkal/mol

Tekanan kritis                          :  46.81 atm

Densitas                                  :  1.08 g/ml

2.9 Asam Asetat

Rumus Molekul                       : H₂SO₄

Massa Molar                            : 98,08 g/mol

Densitas                                  : 1,84 g/cm³

Titik didih                               : 340 ^oC

Viskositas                                : 26,7 cP

2.10 Besi(III)Klorida

Rumus molekul                       :  FeCl₃

Berat Molekul                         :  162,22 gr/mol

Densitas                                  :  2,898 g/cm³

Titik didih                               :  315^OC

Titik lebur                                :  282^OC

BAB III

METODOLOGI

3.1 Alat-alat yang digunakan :

1.      Labu Didih Dasar Bulat 1 buah 500 ml

2.      Erlenmeyer 1 buah 250 ml

3.      Gelas Piala 2 buah 25 & 50 ml

4.      Corong 1 buah

5.      Kaca Arloji 1 buah

6.      Pipet Tetes 7 buah

7.      Termometer 1 buah

8.      Batang Pengaduk 1 buah

9.      Gelas Ukur 1 buah

10.  Tabung Reaksi 2 buah

3.2 Bahan-bahan yang digunakan :

1.      Asam Salisilat 3 gram

2.      Asetat Anhidrat 9 ml

3.      Asam Sulfat Pekat 4 tetes

4.      Alkohol

5.      Ferri Klorida 3 tetes

6.      Aquadest 40 ml

3.3 Prosedur Percobaan :

1.      Pembuatan Aspirin

a.       Masukkan asam salisilat sebanyak 3 gram kedalam labu didih dasar bulat (reactor) dan tambahkan 9 ml asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 3-4 tetes asam sulfat pekat.

b.      Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik (lakukan dalam lemari asam).

c.       Panaskan diatas penangas air pada temperatur 50-60 ^oC sambil diaduk selama 15 menit.

d.      Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekali-sekali.

e.       Tambahkan 40 ml aquadest, aduk dengan sempurna.

f.       Didinginkan selama 1 jam menggunakan batu es.

g.      Selanjutnya saring endapan dengam pompa penghisap/vakum.

2.      Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

a.       Larutkan aspirin dalam 7 ml alkohol hangat.

b.      Tuangkan kedalam larutan aspirin-alkohol 40 ml aquadest hangat.

c.       Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, saring larutan dalam keadaan panas dengan cepat.

d.      Dinginkan larutan jernih dengan menggunakan batu es selama 1 jam.

e.       Amati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.

f.       Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong Buchner, sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan (penyaringan vakum).

g.      Keringkan pada suhu kamar.

h.      Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.

i.        Hitung rendemennya.

3.      Uji Kemurnian Aspirin

a.       Ambil sedikit kristal aspirin hasil rekristalisasi, masukkan dalam tabung reaksi.

b.      Ambil sedikit asam salisilat, masukkan dalam tabung reaksi yang berbeda.

c.       Larutkan kristal aspirin dan asam salisilat menggunakan alkohol masing-masing 1 ml.

d.      Tambahkan 3 tetes larutan ferri klorida pada setiap tabung reaksi dan amati, bila larutan aspirin berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni (lihat warna ungu yang dihasilkan dari tabung reaksi yang berisi asam salisilat). Jika larutan aspirin tetap bening berarti aspirin yang terbentuk telah murni.

e.       Jika belum murni, ulangi rekristalisasi terhadap aspirin beberapa kali dengan cara diatas.

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil dan Perhitungan

4.1.1 Hasil Praktikum   

      1. Pembuatan Aspirin                      

·         Pencampuran 3 gram asam salisilat, 9 ml asetat anhidrat, dan 3-4 tetes asam sulfat pekat di dalam labu didih dasar bulat menghasilkan campuran berwarna bening.

·         Campuran diatas ditambah 40 ml aquadest membentuk 2 lapisan.

·         Campuran diatas setelah didinginkan menggunakan batu es membentuk endapan berwarna putih.

·         Setelah endapan disaring mrnggunakan pompa vakum, maka didapatlah aspirin.

2. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

·         Aspirin yang didapat ditambah 7 ml alkohol hangat menghasilkan warna campuran bening.

·         Campuran diatas ditambah 40 ml aquadest hangat menghasilkan warna campuran putih keruh.

·         Setelah campuran diatas didinginkan menggunakan batu es, maka didapatkan kristal yang cukup banyak.

·         Berat aspirin secara praktikum = 2.8 gram.

·         Rendemen hasil 74.07%

3. Uji Kemurnian Aspirin

·         Pencampuran sedikit asam salisilat, 1 ml alkohol, dan 3 tetes ferri klorida menghasilkan warna campuran berwarna ungu pekat.

·         Pencampuran sedikit aspirin, 1 ml alkohol, dan 3 tetes ferri klorida menghasilkan campuran berwarna kuning bening yang menandakan bahwa aspirin telah murni.

4.1.2 Perhitungan ,

Berat aspirin secara praktikum = 3.86 – 1.06 = 2.8 gram

·         As.salisilat          +      asetat anhidrat                      aspirin     +     asam asetat

BJ : 1,44 gr/ml            BJ :1,08 gr/ml                      

Mr :138 gr/mol           Mr : 102 gr/mol                    Mr : 180 gr/mol

·         Mol asam salisilat               =  mol

·         Massa asam asetat anhidrat = 1.08 x 9 = 9.72 gram

·         Mol asam asetat anhidrat     =  mol

·          As.salisilat  +  asetat anhidrat                    aspirin      +    asam asetat

M = 0.021                 0.095                             -                       -

 B = 0.021                 0.021                          0.021                  0.021

T =   -                        0.074                           0.021                 0.021

·          Berat aspirin secara teori        =  n x MR

=  0.021 x 180

=  3.78 gram

·         Rendemen =  x 100%

      =

      = 74.07 %

4.2 Pembahasan

Aspirin dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dan asetat anhidrat yang juga menghasilkan hasil sampingan berupa asam asetat. Pembuatan aspirin biasanya disebut dengan reaksi Acetylasi. Reaksi Acetylasi dapat terjadi cepat dengan bantuan katalis berupa Asam Sulfat pekat. Selain ditambah katalis, reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktifasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan.

Pembuatan aspirin ini dilakukan dengan 3 tahap, yaitu : pembentukan aspirin, rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin), dan uji kemurnian aspirin. Pada proses pembentukan aspirin, pertama-tama dicampurkan 3 gram asam salisilat, 9 ml asetat anhidrat, dan 3-4 tetes asam sulfat pekat didalam labu didih dasar bulat. Setelah itu, labu digoyang-goyangkan di dalam lemari asam agar zat tercampur sempurna dan menghasilkan campuran berwarna bening. Labu didih dipanaskan diatas penangas air pada temperatur 50-60 ^oC sambil diaduk selama 15 menit. Campuran dibiarkan dingin pada suhu kamar tetapi tetap aduk sekali-sekali. Kemudian, campuran ditambah dengan 40 ml aquadest dan diaduk sempurna yang membentuk 2 lapisan     pada campuran. Campuran didinginkan selama 1 jam menggunakan batu es dan menghasilkan endapan berwarna putih. Selanjutnya, saring endapan dengan pompa vakum, maka akan didapat aspirin.

Pada proses rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin), pertama-tama aspirin yang didapat ditambah dengan 7 ml alkohol hangat yang menghasilkan larutan berwarna bening. Larutan tersebut ditambah dengan 40 ml aquadest hangat dan menghasilkan larutan berwarna putih keruh. Larutan dipanaskan sampai larut, dan bila terjadi endapan saring larutan dalam keadaan panas dengan cepat. Dinginkan larutan jernih menggunakan batu es hingga kristal yang terbentuk cukup banyak. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong bucher, tetapi sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan. Setelah itu, keringkan pada suhu kamar dan timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering dan hitung rendemennya.

Berat aspirin yang didapat secara praktikum sebesar 2.8 gram dan berat aspirin secara teori sebesar 3.78 gram. Rendemen yang didapat sebesar 74.07 %, Dan pada proses yang terakhir yaitu uji kemurnian aspirin, pertama-tama ambil sedikit asam salisilat dan aspirin dan masukkan kedalam 2 tabung reaksi yang berbeda. Kedua tabung reaksi tersebut dimasukkan alkohol sebanyak 1 ml dan ditambahkan masing-masing 3 tetes ferri klorida sebagai indikator. Larutan yang berisi asam salisilat menunjukkan warna ungu pekat, sedangkan larutan yang berisi aspirin menunjukkan warna kuning bening yang menandakan bahwa aspirin yang didapat telah murni.

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

·         Pembuatan aspirin merupakan reaksi acetylasi yang merupakan reaksi memasukkan gugus acetyl pada asam salisilat ke dalam substrat yang sesuai

·         Berat aspirin yang didapat secara praktikum sebesar 2.8 gram

·         Berat aspirin yang didapat secara teori sebesar 3.78 gram

·         Rendemen hasil yang didapat sebesar 74.07 %

5.2 Saran

·         Praktikan harus teliti menjaga suhu agar tetap 50-60 ^oC 

·         Praktikan harus benar dalam melakukan setiap proses sesuai prosedur agar hasil yang didapat sempurna dan aspirin yang dihasilkan murni

·         Seharusnya zat-zat yang sudah lama tidak perlu dimasukkan ke dalam lemari asam agar praktikan tidak salah dalam pengambilan zat yang dibutuhkan

DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2012, Asam Asetat, http://www.wikipedia.com/asam_asetat.html, 11 Maret 2013

Anonim, 2012, Asam Salisilat, http://www.wikipedia.com/asam_salisilat.html, 11 Maret 2013

Anonim, 2012, Aspirin, http://www.wikipedia.com/aspirin.html, 11 Maret 2013

Anonim, 2012, Besi(III)Klorida, http://www.wikipedia.com/besi(III)klorida.html, 11 Maret 2013

Clark, Jim. 2007. Reaksi Anhirida Asam dengan Air, Alkohol dan Fenol. http://www.chem-is-try.org.  11 Maret 2013

Fessenden, J Ralp, Joan S Fessenden, 1999, Kimia Organik Edisi 2, Jakarta, Erlangga

Habib, 2012, Reaksi Sintesis Aspirin, http://habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/esterifikasi-fenol-sintesis-aspirin/, 11 Maret 2013

Ilham, 2011, Sintesis Aspirin, http://emozzh.blogspot.com/2011/04/sintesis-aspirin.html, 11 Maret 2013

Irdoni, Hs, Nirwana, Hz, 2013, Modul Kimia Organik (Praktikum), Pekanbaru, Universitas Riau

Pinna, dr, 2012, Rumus  Aspirin, http://drpinna.com/is-aspirin-good-for-you-59809, 11 Maret 2013

LAMPIRAN B

DOKUMENTASI

 

                            

Gambar B.1Alat Yang Digunakan                            Gambar B.2 Pompa Vakum

 

                         Gambar B.3 Pemanas                     Gambar B.4 Proses Pemanasan

 

Gambar B.5 Proses Pendinginan Pertama   Gambar B.6 Proses Rekristalisasi